結論

ソースコード中のパスをすべて絶対パスで記述しないとエラーとなる．

経緯

デーモン化したら動かない

Sinatra で作ったアプリを rackup -D コマンドによりデーモン化したところ，正常に動作しない．アプリは internal server error を返し，プロセスは ps コマンドでも確認できない．アプリが使うポートはわかっていたため， sockstat コマンドからプロセス番号を見つけて殺した．

とりあえず調べる

sinatra, rack, rackup, daemonize 等のキーワードで検索するも，同様のケースは見当たらない．そして，サーバを Thin, Passenger, Unicorn 等にしてデーモン化するケースをよく見かける．

WEBrick を疑う

Sinatra 標準のサーバである WEBrick のケースを特に調べる．そうするうちに以下の記事に辿り着く．

どうやらデーモンとして実行した際にはカレントディレクトリを / に移動するらしい．というわけで，ソースコード中の相対バスをすべて絶対パスに書き換えると……動いた．

終わりに

Ruby プログラムをデーモン化する際には標準でカレントディレクトリを / に移動するものらしい．当初の Sinatra, Rack といったキーワードだけにとどまる話ではなかったようで．仕様書やソースコードはしっかりと読むこと．